Rumus Dan Pengertian Asam Karboksilat
November 09, 2019
Edit
Asam karboksilat mempunyai gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum :
Beberapa referensi asam karboksilat ialah sebagai berikut.
Pengertian Asam Karboksilat, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Asam karboksilat (R–CO–OH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan campuran gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat lantaran menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester ialah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.
a. Aturan Penamaan / Tata Nama Asam Karboksilat
Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh alasannya itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam.
Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba.
Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 1.
Tabel 1. Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus | Nama Trivial | Nama IUPAC |
H–COOH | Asam format | Asam metanoat |
CH3–COOH | Asat asetat | Asam etanoat |
CH3–CH2–COOH | Asam propionat | Asam propanoat |
CH3–(CH2)2–COOH | Asam butirat | Asam butanoat |
CH3–(CH2)3–COOH | Asam valerat | Asam pentanoat |
CH3–(CH2)4–COOH | Asam kaproat | Asam heksanoat |
CH3–(CH2)5–COOH | Asam enantat | Asam heptanoat |
CH3–(CH2)6–COOH | Asam kaprilat | Asam oktanoat |
CH3–(CH2)7–COOH | Asam pelargonat | Asam nonanoat |
CH3–(CH2)8–COOH | Asam kaprat | Asam dekanoat |
Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial memakai karakter unani, mirip α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat :
Untuk gugus karboksil yang terikat pribadi pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, mirip ditunjukkan berikut ini.
Contoh Soal Penamaan Asam Karboksilat (1) :
Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.
Jawaban :
Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat.
Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah
IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat
Trivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat
Suatu asam karboksilat sanggup mempunyai dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 2. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari materi alam. Asam tartrat misalnya, ialah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat ialah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.
Tabel 2. Tata Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)
Rumus Struktur | Nama Trivial | Nama IUPAC |
HOOC–COOH | Asam oksalat | Asam etanadioat |
HOOC–CH2–COOH | Asam malonat | Asam propanadioat |
HOOC–(CH2)2–COOH | Asam suksinat | Asam butanadioat |
cis–HOOC–CH=CH–COOH | Asam maleat | Asam cis–butenadioat |
trans–HOOC–CH=CH–COOH | Asam fumarat | Asam trans–butenadioat |
HOOC–(CH2)4–COOH | Asam adipat | Asam heksanadioat |
Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini ialah asam sitrat. Rumus strukturnya mirip berikut.
b. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat
Dua asam karboksilat paling sederhana ialah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing mempunyai titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.
Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akhirnya kelarutan di dalam air juga berkurang.
Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) sanggup larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.
 |
| Gambar 1. Kegunaan asam karboksilat. |
Asam karboksilat juga sanggup larut di dalam pelarut yang kurang polar, mirip eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh lantaran itu, lemak sanggup larut di dalam benzena dan eter (lemak ialah ester dari asam karboksilat).
Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 3.
Tabel 3. Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat
Senyawa | Titik Beku (°C) | Titik Didih (°C) |
Format | 8 | 100,5 |
Asetat | 16,6 | 118 |
Propionat | –22 | 141 |
Butirat | –6 | 164 |
Valerat | –34 | 187 |
Kaproat | –3 | 205 |
Laurat | 44 | 225 |
Miristat | 54 | 251 |
Palmitat | 63 | 269 |
Stearat | 70 | 287 |
Senyawa utama asam karboksilat yang dibentuk secara besar-besaran ialah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini sanggup mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi gampang berkarat. Asam metanoat dipakai untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi hama.
Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, amis asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat insan yang berbau tidak sedap.
Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni mirip es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat dipakai untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna semoga tidak gampang luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam karboksilat aromatik) dipakai sebagai materi pengawet pada makanan, mirip kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.
Jeruk mengandung asam sitrat sanggup dipakai untuk membersihkan karat pada besi.
c. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat sanggup dibentuk dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.
1) Oksidasi Alkohol Primer
Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, mirip natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya :
3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+ → 3R–COOH + 4Cr3+ + 11H2O
2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)
Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya :
R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl
 |
| Gambar 2. Percobaan pembuatan cuka di laboratorium. |
Contoh Soal Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam Air (2) :
Di antara isomer karboksilat berikut, mana yang mempunyai kelarutan paling tinggi di dalam pelarut air dan di dalam benzena?
a. asam pentanoat
b. asam 2–metilbutanoat
c. asam 3–metilbutanoat
d. asam 2,2–dimetil propanoat
Pembahasan :
Makin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2–dimetil propanoat) makin kurang kepolaran. Oleh lantaran itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air ialah asam pentanoat.
Vitamin C
Prioritas pengembangan kimia organik pada masa ke–20 hanya pada zat yang bersumber dari alam. Zat-zat tersebut dinamakan produk alami, yang pertama kali dipakai tanpa pengetahuan komposisi kimianya. Seperti vitamin C yang berasal dari buah lemon dan sitrus lainnya, gres diketahui struktur kimianya pada tahun 1933. Struktur vitamin C ialah senyawa organik asam karboksilat, yaitu asam askorbat, dengan struktur molekul mirip berikut.
Pada ketika struktur kimia vitamin C diketahui, Kimiawan Organik berusaha mensintesis senyawa tersebut. Pada tahun 1933, sintesis vitamin C sanggup dilakukan secara lengkap. Sintesis vitamin C dari glukosa lebih murah daripada mengekstraknya dari sitrus atau sumber alami lainnya.
Di seluruh dunia, lebih dari 80 juta pon vitamin C disintesis setiap tahunnya. Perbedaan yang dihasilkan dari hasil sintesis dan dari materi alami, mirip jeruk, terletak pada banyaknya zat lain selain vitamin C yang terkandung dalam jeruk. Namun pada dasarnya, keduanya sama. (Sumber: Chemistry (Mc Murry, J and Fay, R), 2001.)